Jones hrál v letech 1962-1963 v televizním sitcomu stanice NBC Ensign O’Toole, produkovaném Four Star Television, kde ztvárnil bezstarostného a nezkušeného důstojníka na torpédoborci amerického námořnictva. Nahrál také pěvecké album Introducing Dean Jones pro Valiant Records.
Jako praporčík O’Toole vedl na NBC k filmu Walta Disneyho The Wonderful World of Color, Disney si objednal ke studiu kopii Jonesova posledního filmu Pod stromem mňam. V šedesátých a sedmdesátých letech s ním podepsali smlouvu na sérii Disneyho filmů, počínaje snímkem Ta zatracená kočka! (poslední film Hayley Millsové s Disneym). Jeho výkon byl tak dobře přijat, že ho využili pro budoucí filmy včetně Ošklivého jezevčíka, Černovousova strašidla a Snowball expresu. On a Suzanne Pleshetteová byli často párováni v Disneyho komediích.
Jonesovou charakteristickou rolí Disneyho by byl závodník Jim Douglas ve velmi úspěšném seriálu The Love Bug. Objevil se ve dvou celovečerních filmech (The Love Bug a Herbie Goes to Monte Carlo), stejně jako v krátkometrážním televizním seriálu Herbie produkovaném v roce 1982 a v televizním filmu The Love Bug z roku 1997.
V roce 1995 byl oceněn jako Disney Legend.
Jones zemřel 1. září 2015 ve věku 84 let na Parkinsonovu chorobu.