Rodina pocházela z Londýna, ale v určité době žili ve skotském Wigtownu, což vedlo k tomu, že se Penny stala velkou fanynkou famfrpálového týmu Wigtown Wanderers. Rodina také vlastnila zahradu s rudými růžemi, které se Penny snažila změnit na žluté.
V určitém okamžiku se pan Haywood naučil hru „Bílý Hippogriff“, když cestoval do zahraničí, a naučil ji Penny během jejího dětství, když hrála hru s rodinou o Vánocích.
Babička sester Winifred vyzvala Penny a Beatrice v jejich dětství k hádankám a uvařila lektvary s tím, že Penny se začala o toto téma zajímat a povzbuzovala ji, aby byla více společenská, když byla dříve plachá. To by však mohlo být v rozporu s tím, že rodiče sester jsou mudlovského a mudlovského původu, takže všichni jejich prarodiče jsou teoreticky nemagičtí, pokud jejich otec nebyl ve skutečnosti chobotnice nebo Winifred sama nebyla chobotnice, i když by potřebovala pomoc čarodějky nebo čaroděje, aby uvařila lektvar nebo magicky zatajila psaní ve svém dopise Penny.
Před školním rokem 1985–1986 nebo 1986–1987 trávila rodina každé léto na venkově, kde měla Penny kamarádku mudlu jménem Scarlett.
Před školním rokem 1988-1989 měla rodina domácího mazlíčka Puffskeina, kterého si holila jednou týdně v neděli. To přimělo sestry hádat se o to, jak by se měly vlasy používat, když je Penny chtěla používat v lektvarech a Beatrice je chtěla používat k vytváření uměleckých děl. Penny se je jednou pokusila naučit, aby se převalovaly místo psa, když řekla Jacobovu sourozenci, že si nemohou nechat drobka, protože jsou agresivní vůči mudlům. Beatrice si z vlasů vyrobila dětský puffskein, který dala Jacobovu sourozenci jako dárek, když se s nimi poprvé setkala na začátku prvního ročníku školy čar a kouzel v Bradavicích.
Během školního roku 1988-1989 prošla rodina krizí, když Beatrice zmizela a byla nalezena uvězněná v portrétu během prvních dnů v Bradavicích, postupně ztrácela kontakt s realitou a zdálo se, že slábne. To rozrušilo zbytek rodiny, Penny krátce opustila svá studia z deprese a zjistila, že je pro ni těžké se starat o něco jiného než o svou sestru. Jejich rodiče zvažovali, že Penny stáhnou z Bradavic, rozzuření, že škola nedělá víc pro záchranu Beatrice. Poté, co byla Beatrice osvobozena, byla těžce traumatizována a trávila letní prázdniny „hledáním sama sebe“, začala číst více knih pro dospělé a hrát si na starší. Na začátku následujícího školního roku se u ní rozvinula více mrzutá a vzpurná osobnost, nejspíše s shodou okolností jejího dospívání, což ovlivnilo její vztah s rodinou. To Penny rozčílilo, že její sestra, která jí byla dříve vždy blízká, se od ní nyní vzdálila a jejich matka si myslela, že Beatrice prochází určitým obdobím.
Haywood je habitační jméno z různých míst, například v Herefordshire, Nottinghamshire, Shropshire a Staffordshire, tzv. ze staroanglického (ge)hæg „enclosure“ + wudu „wood“. Ve středověku bylo běžnou praxí, že oblasti lesů byly oploceny jako loviště šlechty.
Penny je anglická zdrobnělina řeckého jména Penelope, které je odvozeno od „pēnē“, což znamená tkaná látka, a „lepō“, což znamená „loupat“, takže v podstatě Penny znamená „rozplétající se látka“. Jméno je nejčastěji spojováno s postavou z Odyssey od starořeckého autora a básníka Homera, který byl mazaný tkadlec.
Beatrice je italská zdrobnělina latinského jména Beatrix, které znamená „nositelka radosti“. Jméno zpopularizovala poezie Danta Alighieriho o florentské ženě Beatrice Portinariové.
Winifred je anglicizace velšského jména Gwenffrewi, které znamená „spravedlivý klid“.