Kalíšek je nutné správně zavádět. To je nutné učinit s ohledem na anatomii vlastního těla. Kalíšky se nezavádějí tak daleko jako tampony. Doporučení výrobců je ale vždy orientační, některým ženám vyhovuje obvyklé zavádění kalíšku na okraj pochvy, jiné ho musejí vsunout hlouběji a další si jej zavádějí kolem děložního čípku.
Mějte však zároveň na paměti, že kalíšek je potřeba zavést do pochvy celý, tedy včetně stopky. To je pro některé ženy obtížné, protože mají nízký děložní čípek. Pokud stopka vyčnívá, můžete ji zkrátit.
Stejně tak se vám může samovolně posouvat, protože jste si vybrala nevhodnou velikost a menstruační kalíšek je příliš malý nebo naopak velký. Výsledek je v obou případech totožný, kalíšek netěsní, což způsobuje tento jev. Mírný posun kalíšku například ve spánku či při pohybu je běžný.