Objevil se také v různých filmech jako Go West, Young Man, White Christmas, It’s a Mad, Mad, Mad World, Carmen Jones, Dakota, Silver Streak a Hollywood Shuffle.
Spolu se svou ženou Ednou založili v roce 1950 losangeleské divadlo Ebony Showcase Theatre, které po téměř čtyři desetiletí poskytovalo zázemí mnoha účinkujícím všech ras.
V roce 1989 byl Stewart povolán zpět do Disneyho, aby si zopakoval roli Medvěda Br’era pro jízdu na Šplouchajících horách. Disneyho historik Jim Korkis se ho zeptal, jestli si myslí, že je vůbec ponižující hrát Medvěda Br’era v Písni Jihu, ohledně všech kontroverzí ztvárnění Afroameričanů. Stewart se zasmál a odpověděl: „Disney se k nám choval jako ke králům“. Na závěr řekl, že peníze, které vydělal jako Medvěd Br’er v Písni Jihu, šly na divadlo pro afroamerické herce, aby hráli jiné role než komorníky a služky. Také řekl, že má udělat to samé s penězi z jízdy na Šplouchajících horách.
Stewart zemřel v pondělí 18. prosince 2000 v domě svého syna Christophera. Kromě manželky Edny a tří dětí, Christophera, Valarie a Rogera, Stewarta přežili tři vnoučata, Maya, Shelley a Daniel.