Schumacher studoval divadlo na UCLA. V roce 1987 byl zástupcem ředitele losangeleského festivalu umění, kde uváděl americkou premiéru Cirque du Soleil a anglicky mluvenou premiéru Mahábharaty Petera Brooka. Předtím strávil pět let ve štábu Mark Taper Forum, působil jako řadový producent na Olympijském festivalu umění v roce 1984 a působil jako asistent generálního ředitele losangeleského baletu. V roce 1988 pak nastoupil do Disneyho společnosti, kde produkoval animovaný film The Rescuers Down Under (vydáno 1990). Nakonec byl jmenován prezidentem a dohlížel na zhruba 21 animovaných filmů, včetně Lvího krále, Noční můry před Vánoci od Tima Burtona, Pocahontas, Hrbáče z Notre Dame, Mulana, Tarzana a Lilo & Stitch, a také úzce spolupracoval s Pixarem na jejich prvních pěti filmech.
Po produkci desítek filmů odešel Schumacher v roce 2002 z Disney Feature Animation, kde ho nahradil David Stainton.
Jako šéf se přeorientoval výhradně na rostoucí divadelní byznys. Je členem správní rady pro Broadway Cares/Equity Fights AIDS, Tonyho administrativního výboru a poradního výboru Amerického divadelního křídla. Je mentorem programu TDF Open Doors a působí jako pomocný profesor na Kolumbijské univerzitě. V listopadu 2012 se Schumacher oženil se svým dlouholetým partnerem, interiérovým designérem Matthewem Whitem.
Schumacher spolupracuje s The Walt Disney Company od roku 1988 a v současnosti působí jako prezident Disney Theatrical Group.
Schumacher je autorem knihy How Does the Show Go On? An Introduction to the Theater (Disney Editions, 2007).