Na začátku 50. let, když vystupoval v revuích v Austrálii, se setkal s tenoristou Donaldem Novisem. Byl to Novis, kdo přiměl Walta Disneyho, aby se zúčastnil konkurzu na Boaga do Zlaté podkovové revue, pětačtyřicetiminutového divadelního představení, které napsali jeho první pianista Charles LaVere a textař Tom Adair. Novis byl prvním tenoristou představení a byl nahrazen Fultonem Burleym, když v roce 1962 odešel do důchodu. Jak Boag, tak Zlatá podkovová revue byly uvedeny v Guinnessově knize rekordů za to, že měly největší počet představení ze všech divadelních představení. Představení bylo často nesprávně uvedeno před představením jako držitel rekordu nejdéle běžící revue v historii showbyznysu. Desetitisící představení Zlaté podkovové revue bylo uvedeno v pořadu stanice NBC The Wonderful World of Disney.
Boagova postava Pecos Bill/Traveling Salesman byla rychlá komediální sestava obsahující groteskní humor, stříkací pistole, zdánlivě nekonečnou zásobu vylámaných zubů, které by vyplivl během celé sestavy, a jeho typická balónková zvířátka (Boagaloons).
V roce 1963 Julie Andrews opět vystupovala s Boagem na Golden Horseshoe stage spolu s Dapper Dans, na speciální tiskové akci, která měla propagovat následující rok vydání Mary Poppins. Andrews a Boag společně znovu vytvořili svůj dávný počin a zazpívali “By the Light of the Silvery Moon”.
Dokud byl Walt Disney naživu, dělal vše, co mohl, aby podpořil Boagovu kariéru. Boag namluvil Joseho v „Kouzelném Tiki pokoji Walta Disneyho“ a také napsal velkou část scénáře atrakce, podílel se také na vývoji „Strašidelného sídla“ v Disneylandu.
Disney měl malé role napsané pro Boaga ve filmu Nepřítomný profesor a Flubberův syn. Disney měl v úmyslu využít Boaga jako hlas Tygra ve filmu Medvídek Pú. Zatímco na setkání s příběhem Medvídek Pú a Blustery Day, Disney cítil, že by byl pro roli Tygra perfektní. Nicméně, zatímco na něj dohlížel, Disney v prosinci 1966 zemřel na rakovinu plic. Když se Boag ucházel o roli Tygra, bylo mu řečeno, že jeho interpretace postavy je „příliš zanícená“ pro dětský film. Role nakonec připadla Paulu Winchellovi. Kromě cameo role ve filmu Brouk lásky se Boag neobjevil v žádných dalších Disneyho filmech.
Wally Boag jako „Pecos Bill“ v Golden Horseshoe Revue na začátku 70. let. Betty Taylor jako „Slue Foot Sue“ v pozadí.
V roce 1971 vzal Boag svou postavu Pecos Billa do nově otevřeného Walt Disney World Resort a přetvořil salónní show v rychlejší, zábavnější Diamantovou podkovovou revue. O tři roky později se vrátil do Disneylandu a ukončil tam svou kariéru, bavil zbožňující davy ve Zlaté podkově a v roce 1982 odešel do důchodu. (Mezitím vystupoval jako lidský host v páté sezóně Muppet Show.) Zlatá podkovová revue skončila v roce 1986. V roce 1995 byl Boag uveden do řad Disney Legends a má vlastní okno na Main Street v Disneylandu nad Carnation Company. Nápis zní „Divadelní agentura – Golden Vaudeville Routines – Wally Boag, Prop“.
Boagovy výkony ovlivnily mnoho pozdějších interpretů a komiků, z nichž nejpozoruhodnější je Steve Martin, který studoval Boagův humor a načasování, když jako teenager pracoval v Disneylandu. Boagovy výkony se objevují v prvním týdnu DVD kolekce Mickey Mouse Club a soundtrack Golden Horseshoe Revue byl vydán na CD.
Boag žil v Kalifornii se svou ženou Ellen Morgan Boagovou. Jeho autobiografie s názvem „Wally Boag, Klaun Princ z Disneylandu“ vyšla v srpnu 2009 a je k zakoupení na wallyboag.com. 3. června 2011 ji Steve Martin oznámil na Twitteru „Můj hrdina, první komik, kterého jsem kdy viděl naživo, můj vliv, muž, na kterého jsem aspiroval, se přenesl. Wally Boag.“ Následující den, 4. června 2011, zemřela také Boagova dlouholetá partnerka v Golden Horseshoe Revue Betty Taylorová.