V roce 1994 se Sweetland rozhodl v posledním ročníku opustit školu a nastoupit do Pixaru. Jeho prvním úkolem byla role animátora v seriálu Toy Story. Pokračoval jako animátor v seriálech Život brouka a Toy Story 2. Za seriál Toy Story 2 byl nominován na cenu Annie za vynikající individuální počin za animaci postav. Doug si nadále budoval neuvěřitelnou reputaci jako jeden z nejlepších animátorů v branži. Za filmy Monsters, Inc. a Hledá se Nemo byl opět oceněn cenou Annie za vynikající individuální počin v animaci postav. Doug se ujal hlavní role animátora v krátkém filmu Buda Luckeyho Boundin’ nominovaném na Oscara a pracoval jako animátor a storyboardér na oscarovém filmu The Incredibles. Sweetland na to navázal tím, že se ujal role supervizora v seriálu Auta Johna Lassetera.
V roce 2007 Sweetland uvedl krátký film o sympatickém kouzelníkovi, který dostane „kopačky“ od svého králíka. Ten se nakonec vyvinul ve více groteskní film (a návrat ke klasickým Looney Tunes od Warner Bros.). Teddy Newton byl přizván, aby navrhl postavy; vznikl jako Sweetlandův režisérský debut. Presto byl velmi dobře přijat publikem i kritikou, když v kinech předcházel filmu WALL-E. V roce 2008 byl poctěn nominací na Oscara v kategorii Nejlepší animovaný krátký film. V roce 2008 byl zařazen do Animation Show of Shows.
24. září 2010 bylo oznámeno, že Sweetland opustil společnost Pixar a byl najat společností Sony Pictures Animation, aby režíroval počítačově animovanou filmovou adaptaci románové série The Familiars.