Narodil se v New Yorku, Feldman vyrostl na Long Islandu a seznámil se s divadelní čtvrtí ve městě. V roce 1979 napsal text k představení Šílená z Central Park West, což vedlo k přispívání do seriálů, jako jsou Coming Attractions, Whoop-Dee-Doo Howarda Crabtreeho a Copacabana Barryho Manilowa podle stejné písně, kterou napsal společně s Manilowem, stejně jako stejnojmenný televizní film. Byl také hudebním koordinátorem pro Isn’t it Romantic a Beyond Therapy.
Poté, co na konci 80. let přispěl písněmi do Disney, dostal Feldman spolu s Alanem Menkenem za úkol napsat písně pro Newsies, skutečný příběh o drsných newsboyích, kteří založili odbory a změnili průmysl. Film bombardoval u pokladny a u kritiků a obou písničkářů, kteří získali Zlatou malinu za nejhorší původní píseň „High Times, Hard Times“. Film byl z velké části zapomenut, dokud malé skupiny fanoušků nezačaly dávat písně na Youtube a předvádět neautorizované verze produkce. Disney si toho všiml a rozhodl se příběh oživit, aby mohl vybírat honoráře.
Menken a Feldman se vrátili, aby napsali nové písně a přepracovali další. Když Feldman napsal původní písně pro film, pamatuje si, že je napsal rychle. „Museli jsme napsat písně pro film tak rychle, protože musely být předtočené, takže jsem vždycky chtěl mít možnost se k nim znovu dostat a udělat tu a tam změny.“
Premiérové představení se konalo v roce 2011 v Paper Mill Playhouse v New Jersey zpět a byl to hit. Muzikál byl okamžitě uveden na dvanáctitýdenní zkušební provoz na Broadwayi, pak prodloužen o další tři měsíce. Disney se nakonec rozhodl, že mu nechá otevřený provoz. Tento nově nalezený úspěch udělil Feldmanovi a Menkenovi cenu Tony za nejlepší původní hudbu (Music And/Or Lyrics) napsanou pro divadlo v roce 2012.