V roce 2015 se Pepper objevil v pokračování Maze Runner, Maze Runner: The Scorch Trials, jako Vince, „přeživší, který je jedním z posledních zbývajících vojáků legendární jednotky zvané Pravá paže“. Natáčení začalo na konci října 2014 a film měl premiéru 18. září 2015.
V roce 1998 si zahrál Davida Pratta ve filmu Touchstone Pictures Nepřítel státu a kapitána Jaye Fullera ve filmu Osamělý jezdec.