Narodil se v kalifornském Sacramentu, v roce 1984 absolvoval střední školu Sonoma Valley High School a studoval vysokou školu na Kalifornské státní univerzitě v Sacramentu. Posehn začal svou kariéru převážně malými rolemi v televizi. Nejvíce je známý díky ztvárnění Jima Kubacka v animovaném seriálu stanice WB Mission Hill v letech 1999 až 2002 a díky roli Briana Damiena Spukowského v komediálním seriálu stanice Comedy Central The Sarah Silverman Program. Objevil se také v 15 epizodách Teorie velkého třesku jako Bert Kibbler a jako hlas Sour Cream ve filmu Steven Universe.
Ve filmu se Posehn objevil ve filmech Dumb and Dumberer: When Harry Met Lloyd, Grind, The Devil’s Rejects, Sleeping Dogs Lie, Fantastic Four: Rise of the Silver Surfer a Surf’s Up.
Jedním z jeho charakteristických rysů je jeho kamenný hlas, který používal pro všechny své disneyovské postavy.