Big boy letter je předprodejní smlouva v souvislosti se soukromým prodejem veřejně obchodovaných cenných papírů (například v rámci transakce PIPE), která se uzavírá mezi dvěma zkušenými stranami a jejímž předmětem je zákaz žaloby kvůli nezveřejnění podstatných důvěrných informací, které nebyly zveřejněny. Obecně platí, že požadavek prodávajícího, aby kupující souhlasil s dopisem “big boy”, je signálem pro sofistikovaného kupujícího, že pravděpodobně existují podstatné neveřejné informace týkající se cenného papíru, které by v případě jejich nezveřejnění mohly vést k žalobě ze strany kupujícího, pokud by dopis nebyl zveřejněn.
Legálnost samotných velkých písmen na trzích s cennými papíry ve Spojených státech je předmětem sporu. Je tomu tak proto, že hlavní soudní proces, kterému se strany snaží těmito dopisy vyhnout, je proces podle zákona o burze cenných papírů z roku 1934, který obsahuje ustanovení § 29 písm. a), podle něhož je zřeknutí se odpovědnosti za podvod s cennými papíry neplatné. Odvolací soud Spojených států amerických pro druhý obvod, který zahrnuje finanční obvod New Yorku, vymáhal dohody podobné velkým dopisům přísně proti kupujícímu. Odvolací soud Spojených států pro třetí obvod, který zahrnuje Delaware, což je stát, v němž je založeno mnoho veřejně obchodovaných společností, přikládá větší váhu ustanovením zákona o burze cenných papírů proti zřeknutí se odpovědnosti, i když tyto dohody při posuzování všech skutečností a okolností transakce zcela nezanedbává. Od roku 2008 vyjádřili komisaři a pracovníci Komise pro cenné papíry a burzy obavy ohledně právní vymahatelnosti dopisů Big Boy. Dva komisaři uvedli, že i když dopisy poskytují obranu v soukromých sporech o cenné papíry, že nejsou obranou v případě žaloby na vymáhání práva ze strany SEC.
Ještě kontroverznější než samotné dopisy je praxe nákupu cenných papírů, na které se vztahuje “dopis pro velké kluky”, a jejich následného prodeje třetí straně, aniž by byla zveřejněna existence “dopisu pro velké kluky”. Tato praxe je předmětem probíhajících soudních sporů a diskusí mezi osobami znalými trhů s cennými papíry. Někteří tvrdí, že neexistuje povinnost zveřejnit existenci dopisu, protože kupující nemá žádné konkrétní informace. Jiní tvrdí, že existuje povinnost zveřejnit existenci “dopisu pro velké kluky”, protože silně naznačuje, že existují nějaké podstatné neveřejné informace, i když jejich přesná povaha není známa, a že tato praxe v podstatě představuje obchodování zasvěcených osob.