Kevin vyrůstal v jižní Kalifornii, svou Disneyho kariéru začal v roce 1974 jako myč nádobí v Plaza Inn, než se v roce 1978 ucházel o vstupní pozici v Imagineeringu během období masivního náboru do Epcotu. Koncem 80. let si našel místo jako spisovatel a v následujících desetiletích pracoval na mnoha projektech, s plány odejít do důchodu po otevření Mickey and Minnie’s Runaway Railway. Kevin vydal v roce 2019 autobiografii s názvem Magic Journey: My Fantastical Walt Disney Imagineering Career. Jeho syn Kevin Rafferty Jr. je jedním ze spisovatelů oficiálního Disney Parks Blogu.
Nejvýznamnější z nedostavěných konceptů, na kterých Kevin pracoval, byl Hollywood Rogera Rabbita, kde vymyslel příběh jízdy na simulátoru Toontown Trolley.